Cours biochimie structurale
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Cours biochimie structurale
1. DEFINITION
Les lipides biologiques constituent un groupe divers sur le plan chimique. Ils possèdent des caractères physiques communs : Insolubilité dans l’eau, et solubilité dans les solvants organiques, (l’acétone, l’éther de pétrole, benzène, chloroforme, éthanol chaud, etc). Ils sont caractérisés par la présence dans leur molécule d’au moins un acide gras ou une chaîne grasse.
2. ROLE BIOLOGIQUE
Fonctions biologiques cosmopolites Substances constitutives de matrice membranaire, Cofacteurs enzymatiques, transporteurs d’électrons, pigments absorbants la lumière, points d’ancrage hydrophobe, agents émulsionnants, hormones et messagers intracellulaires. Substances de réserves énergétiques (triglycérides)
3. CLASSIFICATION DES LIPIDES
3.1. Acides gras (AG)
Un AG comporte : un groupement COOH et un groupement R de nature aliphatique. La formule générale est R-COOH.
Exemples : Prostaglandines, Prostanoïdes
La classification des AG repose sur deux critères principaux :
Le nombre d’atome de carbone,
La présence ou l’absence des doubles liaisons.
3.1.1. AG saturés
Une chaîne aliphatique constitue leur groupement R.
3.1.2. AG insaturés
Le nombre et la localisation des doubles liaisons vont créer une nouvelle diversité. Il en découle une nouvelle classification des acides gras.
3.1.3. Séries d’acides gras
La position de la (ou des) doubles liaisons est très importante pour l’établissement des séries d’acides gras.
Exemple 1 : Acide oléique ou le C18 : 1 (n-9) n = le nombre d’atome de carbone = 18 (n – 9) indique que la première double liaison rencontrée est située entre le Cn - 8 et le Cn – 9 c’est à dire le C9 et le C10.
Exemple 2 : Acide linoléique ou le C18 : 2 (n-6) n = 18 (n – 6) indique que la première double liaison rencontrée est située entre le Cn - 6 et le Cn - 5 c’est à dire entre le C12 et le C13 La 2ème double liaison est 3 crans plus loin, entre le Cn - 9 et le Cn - 8 c’est à dire le C9 et le C10. Le nom systématique est alors l’acide Doctadéca 9-12 diènoïque. La position des doubles liaisons est régulière.
3.1.4. Structure et noms systématiques de certains acides gras
3.1.5. AG spéciaux
AG ramifiés (saturés et insaturés).
 Acides gras hydroxylés
L’acide cérébronique, se trouve en quantité notable dans les lipides du cerveau. Le groupement hydroxyle est porté par le C2.
L’acide ricinoléique isolé dans l’huile de ricin :
 Acides gras méthylés ils existent dans de nombreuses espèces bactériennes. Ils sont responsables des propriétés très particulières de certaines bactéries, comme la résistance chimique et physiologique.
Exemple : l’acide tuberculostéarique = acide méthyl-10 stéarique
AG cycliques (saturés et insaturés)
3.1.6. Propriétés physiques
Point de fusion :
Il dépend du nombre d’atome de carbone et du taux d’insaturation.
Solubilité est liée à la structure bipolaire.
L’hydrophobie de la chaîne hydrocarbonée apolaire l’emporte sur la faible hydrophilie de groupement COOH.
3.1.7. Propriétés chimiques
ï‚· Oxydation des doubles liaisons
Formation des sels de sodium ou potassium
3.2. GLYCERIDES
3.2.1. Définition et structure
Les hydroxyles polaires du glycérol et les carboxylates polaires des acides gras étant liés par les liaisons esters. Un, deux ou trois molécules d’AG estérifient le glycérol. (monoglycérides, diglycérides, et triglycérides).
Les triacylglycérols mixtes contiennent deux ou plusieurs AG différents.
.
3.2.2. Propriétés physiques
Les glycérides se présentent soit à l’état liquide ou solide onctueux au toucher. Leur point de fusion dépend de leur composition en AG. En général la température de fusion s’élève avec :
 le nombre des AG saturés,
 la longueur de leurs chaînes.
Exemple : à 20 °C, la tristéarine (C18) et la tripalmitine (C16) sont solides, alors que la trioléine et la trilinoleine sont liquides.
Réactions d’addition Elles concernent surtout les glycérides qui renferment dans leurs molécules des AG insaturés. L’ozone oxyde les doubles liaisons en formant d’abord des aldéhydes qui s'oxydent en acides. Le permanganate et l’acide nitrique rompent la molécule.
Autres indices L’indice d’acidité et l’indice d’ester permettent le contrôle de la qualité d’une huile comestible. L’indice d’acidité (IA) est la quantité en mg de KOH nécessaire pour neutraliser l’acidité libre de 1 g de matière grasse. L’indice d’ester (IE) est égal à IS – IA, c’est la quantité de KOH en mg nécessaire pour saponifier les esters de 1 g de matière grasse.
Sommaire
1. DEFINITION.............- 1 -
2. ROLE BIOLOGIQUE.............- 1 -
3. CLASSIFICATION DES LIPIDES........- 1 -
3.1. Acides gras (AG) ..................... - 1 -
3.1.1. AG saturés........................ - 2 -
3.1.2. AG insaturés..................... - 2 -
3.1.3. Séries d’acides gras........................ - 2 -
3.1.4. Structure et noms systématiques de certains acides gras ......... - 3 -
3.1.5. AG spéciaux ..................... - 3 -
3.1.6. Propriétés physiques....................... - 4 -
3.1.7. Propriétés chimiques....................... - 4 -
3.2. GLYCERIDES........................... - 6 -
3.2.1. Définition et structure ...................... - 6 -
3.2.2. Propriétés physiques....................... - 6 -
3.2.3. Propriétés chimiques....................... - 7 -
3.2.4. Rôle biologiques ............... - 8 -
3.3. PHOSPHOGLYCERIDES ....................... - 9 -
3.3.1. Définition et structure ...................... - 9 -
3.3.2. Grandes familles des phosphoglycérides .................. - 10 -
3.3.3. Phospholipides éther..................... - 11 -
3.3.4. Propriétés chimiques..................... - 11 -
3.4. SPHINGOLIPIDES.................. - 12 -
3.4.1. Définition et structure .................... - 12 -
3.4.2. Classification................... - 12 -
3.4.3. Rôle biologique............... - 13 -
3.5. CERIDES.................. - 14 -
3.5.1. Définition et structure .................... - 14 -
3.5.2. Propriétés physico-chimiques...................... - 14 -
3.5.3. Rôles biologiques............ - 14 -
3.6. STEROIDES ........................... - 15 -
3.6.1. Définition et Structure.................... - 15 -
3.6.2. Stérols .............. - 15 -
3.6.3. Acides biliaires................ - 16 -
3.6.4. Hormones stéroides...................... - 16 -
3.6.5. Vitamines........................ - 17 -
3.7. TERPENES OU LIPIDES ISOPRENIQUES......... - 18 -
3.7.1. Définition ........................ - 18 -
3.7.2. Propriétés ....................... - 18 -
3.7.3. Vitamines A (rétinol)...................... - 18 -
3.7.4. Vitamines E .................... - 18 -
3.7.5. Vitamines K .................... - 19 -
3.7.6. Pigments ........................ - 19 -
3.8. Analyse des lipides ............... - 20 -
3.8.1. Extraction........................ - 20 -
3.8.2. Extraction à chaud : l’ensemble soxhlet..................... - 20 -
3.8.3. Extraction à froid............. - 21 -
3.8.4. Analyse chromatographique.......... - 21 -
3.8.5. Chromatographie en phase gazeuse(CPG)............... - 22 -
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